做 iOS 开发非常痛苦，我该如何抉择？

题主想太多了。

为啥在Mac下做iOS开发就没前途？为什么非要走Linux / Windows路线？
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的路你也看到了。最开始也是用Delphi胡乱搞，后来看了李维和周爱民的书之后才开始思考底层和设计的问题。
每个人都是走的这么一个过程。

好的我们开始吧。
题主是做过iOS开发的，那么多少都会用到Objective-C这个语言。当然，从编程语言下手时一个方面。但是我觉得能够让题主受益比较明显的是通过Apple提供的一系列框架入手。
既然你想知道他是如何实现的，就要先从了解他的结构开始：
Foundation Framework Reference
Foundation Framework是一切其他框架的基础，所以从这里入手你能了解到很多的东西：继承体系、集合框架等等。（而且所谓的“万物皆对象”也是从这里开始的。
然后你会发现其实Apple给你提供了很多有价值的值得深入学习和研究的东西：
Mac Technology Overview
然后你就会明白为什么非要分成Core OS、Core Services、Media和Cocoa( Touch)这几层，而为什么Android的分层长得跟他这么像。

接下来要干什么了呢？

应用这也是最主要的目的吧。了解了它的设计思想和原理以后就可以转化成你自己的东西，用到自己的开发实践里面，或者是拿来优化你原本的设计。
重构进一步地，如果你能够在他的设计里面找出来一些问题，或者是有更好的思路，可以试着根据现有的东西进行重新设计，像Gaclib那样，搞一套新的框架出来。
造轮子 怎么说呢，这种轮子可大可小。比如你把Foundation框架用C++抄一遍，或者是按照Mac/iOS的分层结构造一个新的YunOS。

然后你还能干什么？
如果如同上面说的你能这样进行下去，就不会纠结去学Windows还是去学Linux这种问题了。只是把技术栈上的一些细节内容重新温习一下就可以了（一个最简单的例子：Mac / Objective-C / Cocoa => Windows / C# / .NET+W*F）。

祝您旅途愉快。

以上。